こんにちは　mtjです。

失敗から学ぶということで　ソフトは基本失敗から学ぶ事が多いです
なので自分は成功事例も失敗事例も色々な物を見ています、開発秘話等の難しかった所等を見るのはかなり好きです。

そういった事例を蓄えておくことで事前に収集しなければいけない情報もわかるようになります
その情報を元に発生するかもしれない動作以外の問題について対策していきます

よくある話だとサーバーのログイン関連でしょうか
同時にログインされる想定人数等を元にソフト、サーバーの規模等を決めていきます。
同時に約１０人しかログインしないサーバーに１万人規模のログインサーバーを建てる必要はないので

それ以外にもサーバーであれば今後のスケール等を元にそういった実装も加えていくのもいいかもしれません

というように設計は経験、知識で要求機能以外の問題点を確認していくと思います。
自分は同じ業界の友達とニュースになったような不具合等で雑談する時もあります
いろんな業界の人がいるので勉強になることも多いです。